Landporten stammer fra Christian 3.s tid anlagt omkring 1550'erne som en lang teglstenshvælving som tænkt udfartsvej tværs gennem volden, der var under opførelse; en hvælving, der dog i over 100 år udmundede blindt i Svanedammen. Først i 1660'erne blev fæstningens voldanlæg afsluttet således, at hvælvingen indgik i byens Landport og udfartsvej mod Odense.

Hvælvingen var plaget af fugtgennemtrængning og fugtskader, hvilket foranledigede, at man i 1751 rejste et hus med et stort teglhængt saddeltag hen over hvælvingen afsluttet med de nuværende gavlfacader.

I 1914, efter garnisonens afrejse, blev overbygningens midterparti ombygget til gymnastiklokale efter tegninger af arkitekt August Colding med langfacader i fornem nyklassicisme, pudset og okkerfarvet med dertilhørende hvide, småsprossede vinduer placeret med taktfaste intervaller omkring et midterparti indrammet af hvide lisener og trekantfronton. Alt afstemt med de ældre gavlfacader.